Freestart heeft echter ook te maken gehad met uitdagingen en veranderingen in de internet sector. Zo moest het bedrijf concurreren met grote spelers zoals KPN, Ziggo en T-Mobile, die vaak lagere prijzen en snellere verbindingen konden aanbieden. Ook moest het bedrijf zich aanpassen aan de opkomst van nieuwe technologieën, zoals glasvezel, mobiel internet en cloud computing.